8月29日的2024年美国网球公开赛男单第二轮比赛中，德约科维奇与杰雷展开对决。比赛进行到德约科维奇以6-4、6-4领先，并在第三盘以2-0占优时，杰雷选择退赛，这使德约科维奇顺利晋级至赛事的32强阶段。这场胜利不仅让德约科维奇收获了他在美网的第90场胜利，还超越了费德勒的89胜记录，并成为史上首位在四大满贯赛事中均取得至少90胜的选手，成就非凡。
作为世界排名第二的球员及新晋奥运单打冠军，德约科维奇在首场比赛中以直落三盘轻取阿尔伯特，追平了费德勒在美网的胜场纪录。相比之下，世界排名第109位的杰雷，虽然在首轮经过近四小时苦战艰难获胜，但其实力与经验显然与德约科维奇存在差距，外界普遍预期德约科维奇晋级应无悬念。
首盘比赛双方陷入保发拉锯战，德约科维奇保持微弱优势并在关键的第10局实现破发，以6-4拿下首盘。次盘杰雷一度状态上扬，取得4-2领先，但随后德约科维奇展现强大心理素质，连续两次破发成功，以6-4逆转赢得第二盘，总比分2-0领先。
进入第三盘，德约科维奇迅速占据主动，保发后又立即破发，取得2-0的开局优势。此时，杰雷决定退赛，比赛就此结束，德约科维奇成功挺进下一轮。
德约科维奇晋级美网32强。
